Точная дата основания Борисоглебского мужского монастыря неизвестна, так как в 1610 г., во время польско-литовского нашествия в пожаре сгорел весь монастырский архив, поэтому об основании монастыря можно говорить только предположительно, по косвенным источникам. Есть предположение, что основал монастырь, как и город, в XII веке князь Юрий Долгорукий. Первое документальное свидетельство о существовании монастыря относится к XV веку. В 1841 г. под Алексеевским приделом Борисоглебского собора был обнаружен белокаменный крест, «поставленный на Благовещенье в 1462 году».

В стенах монастыря в своё время нашли приют сёстры Турковицкого женского монастыря, эвакуированные с Западной Украины. Позже в здании располагался краеведческий музей, управление Дмитлага ОГПУ и даже воинская часть. В 1993 году начинается восстановление монастыря и уже 6 августа 2004 года митрополит Крутицкий и Коломенский Ювеналий вновь освятил возрожденный и отреставрированный Борисоглебский собор.

Сейчас монастырь открыт для посещения, в нем ежедневно совершаются богослужения для прихожан.